Witamina C lewoskrętna - mit czy hit?

28. 1. 2021 · Justyna Dystrych · 6 minut czytania
Witamina C lewoskrętna - mit czy hit?

Termin „witamina C lewoskrętna”, czyli według niektórych źródeł kwas L-askorbinowy wywołuje mnóstwo emocji i pytań. Co się kryje pod tym tajemniczym określeniem? Czy ta substancja ma jakieś wyjątkowe właściwości? A może to tylko chwyt marketingowy?

Witamina C lewoskrętna — prawda czy fałsz?

Na początek spróbuj rozwiązać krótki quiz dotyczący witaminy C:

  1. Witamina C lewoskrętna jest lepsza niż prawoskrętna.
  2. Stosowanie lewoskrętnej witaminy C skraca czas przeziębienia.
  3. Kwas L-askorbinowy i D-askorbinowy mają takie samo działanie biologiczne, ale ten pierwszy jest lepiej przyswajalny.

Właściwe rozwiązanie quizu to... trzy razy fałsz!

Wyjaśnienie znajdziesz w dalszej części artykułu.

Witamina C lewoskrętna — co to jest?

Czy istnieje coś takiego jak witamina C lewoskrętna? Odpowiedź jest bardzo krótka i może Cię zaskoczyć. Określenie „witamina C lewoskrętna” to poważny… błąd. Bardzo ciekawie podsumował to prof. Rafał Olszewski z Uniwersytetu Jagiellońskiego na konferencji w 2017 roku:

 

Mówimy o umiejętnym zamieszaniu wokół nazewnictwa.

 

Dlaczego? Już wyjaśniam.

Witamina C lewoskrętna a prawoskrętna — o co to całe zamieszanie?

Cytowany już wcześniej prof. Olszewski w swoim wykładzie stwierdził: „Nie istnieje lewoskrętna witamina C”. Skąd więc wziął się ten popularny mit? Prawdopodobnie z niewłaściwej interpretacji znaczenia litery „L” w zwyczajowej nazwie witaminy C (pozyskiwanej np. z suplementów diety Dr.Max Witamina C). Aby to zrozumieć, musimy nieco bardziej zagłębić się w strukturę tego związku.

Boczny łańcuch kwasu askorbinowego zawiera 2 asymetryczne atomy węgla (czyli takie, które mają 4 różne podstawniki; na rysunku zaznaczone czerwonymi strzałkami). W konsekwencji kwas ten może występować w 4 formach (nazywanych izomerami), różniących się jedynie położeniem tych podstawników względem siebie. Te zależności pokazuje poniższy rysunek. 

witamina c lewoskrętna - właściwości

Izomery kwasu askorbinowego: kwas L-askorbinowy (1a), D-askorbinowy (1b), L-izoaskorbinowy (2a) oraz D-izoaskorbinowy (2b), źródło: Wikipedia, Kwas askorbinowy.

Na pierwszy rzut oka te 4 cząsteczki niewiele się różnią. Z fizykochemicznego punktu widzenia ich właściwości są zbliżone. Na przykład dzięki obecności wiązania endiolowego (w pierścieniu, między węglami C-2 i C-3, przy których znajdują się grupy OH) wykazują one silne właściwości redukujące i łatwo przekształcają się w kwas dehydroaskorbinowy.

witamina c lewoskrętna - stosowanie

Witamina c lewoskrętna a kwas L-askorbinowy i L-dehydroaskorbinowy, źródło: Wikipedia, Kwas askorbinowy.

 


 


Jednak struktura przestrzenna tych izomerów ma ogromny wpływ na ich aktywność biologiczną. Należy podkreślić, że działanie chemiczne (przeciwutleniające) nie jest działaniem biologicznym. Jedynie izomer 1a, czyli kwas L-askorbinowy (oraz kwas L-dehydroaskorbinowy, w który jest on przekształcany w organizmie), to substancja znana jako witamina C. Aktywuje on enzymy biorące udział w biosyntezie kolagenu — pozostałe 3 izomery nie wykazują takich właściwości.

Co w takim razie oznacza przedrostek „L”? Chemik Karl Fischer zaczął dodawać literę „L” (łac. laevus) w nazwach związków, które przy asymetrycznym atomie węgla mają grupę OH (hydroksylową) po lewej stronie, a literę „D” (łac. dexter) — po prawej. Jednak „L” nie ma nic wspólnego ze „skrętnością”. Terminy „prawo-” i „lewoskrętny” opisują aktywność optyczną substancji. Określają one, w którą stronę roztwór danego związku skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego — w prawo (co oznacza znak „+”), czy w lewo (znak „-”). Skręcalność właściwa kwasu L-askorbinowego wynosi od +20,5° do +22,5°.

Oznacza to, że witamina C jest zawsze prawoskrętna.

Dlaczego kwas L-askorbinowy jest witaminą?

 

Witaminami nazywamy związki organiczne niezbędne do prawidłowego funkcjonowania organizmu. Ponieważ jednak w ludzkich komórkach nie ma szlaków metabolicznych prowadzących do syntezy tych związków, muszą być one dostarczone razem z pożywieniem. Mimo że większość gatunków zwierząt i roślin samodzielnie zaspokaja swoje zapotrzebowanie na kwas L-askorbinowy, człowiek nie ma do tego odpowiednich enzymów (konkretnie pewnej oksydazy). Dlatego też kwas L-askorbinowy jest dla ludzi witaminą.

 

„Lewoskrętna” witamina C  — dawkowanie

Jak już podkreślałam, nie istnieje coś takiego jak „lewoskrętna” witamina C. Wszelkie zalecane dawki tej „wyjątkowej” substancji to po prostu normy dotyczące „normalnej” witaminy C. Według różnych źródeł wynosi ona 60-100 mg na dobę.

Jak stwierdził prof. Olszewski, witamina C posiada na tyle prostą budowę, że nie ma aż takiego znaczenia, czy dostarczamy ją organizmowi ze źródeł naturalnych, czy w formie tabletki lub proszku. Jednak dodał, że: „suplementy diety nie zastąpią zdrowego trybu życia”. Wzajemne zależności między witaminami są niezwykle złożone. Często trudno powiedzieć, w którym momencie kończy się działanie jednej witaminy, a zaczyna drugiej. Jeśli więc nie masz awitaminozy lub hipowitaminozy, lepiej skoncentruj  się na zdrowej diecie niż na suplementacji.

czy istnieje witamina c lewoskrętna?

Opinie lekarzy o witaminie C „lewoskrętnej”

Być może słyszałeś kiedyś, że witamina C („lewoskrętna” lub jakakolwiek inna) jest „lekiem na całe zło” (a przynajmniej na przeziębienie i grypę). W takich dość popularnych opiniach pobrzmiewa echo twierdzeń kontrowersyjnego noblisty, Linusa Paulinga. Ów chemik jako pierwszy zalecał przyjmowanie w celach leczniczych wielokrotnie wyższych niż standardowe dawek witaminy C (np. 1000 mg zamiast ok. 60 mg).

Poglądy Paulinga skłoniły wielu lekarzy i naukowców do intensywnych badań nad witaminą C. Według czasopisma „Świat lekarza” co najmniej 16 przeprowadzonych po 1976 roku eksperymentów pokazało, że witamina C nie zapobiega przeziębieniu czy grypie, a jedynie bardzo nieznacznie minimalizuje objawy. Chociaż lekarze i naukowcy zgadzają się z tym, że kwas L-askorbinowy jest niezbędny naszemu organizmowi, to nie można go nazwać lekiem.

witamina c lewoskrętna - mit czy prawda?

Witamina C „lewoskrętna” to mit!

Podsumowując, kwas L-askorbinowy to bardzo ważna substancja dla ludzkiego organizmu. Jednak nie jest ona lewo-, lecz prawoskrętna. Nie daj się więc nabrać na nieuczciwy chwyt marketingowy, jakim jest „lewoskrętna” witamina C.

 

Źródła:

  1. https://www.mp.pl/pacjent/dieta/wywiady/184887,czy-istnieje-lewoskretna-witamina-c. [dostęp online: 25.01.2021].
  2. https://www.mp.pl/pacjent/dieta/zasady/63300,witamina-c. [dostęp online: 25.01.2021].
  3. https://www.mp.pl/pacjent/dieta/zasady/62899,witaminy. [dostęp online: 25.01.2021].
  4. https://pl.wikipedia.org/wiki/Kwas_askorbinowy. [dostęp online: 25.01.2021].
  5. https://pl.wikipedia.org/wiki/Witaminy. [dostęp online: 25.01.2021].
  6. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/54670067#section=RTECS-Number. [dostęp online: 25.01.2021].
  7. https://www.liposhell.pl/images/pdf/2._Janda_K._et_al._2015.pdf. [dostęp online: 25.01.2021].
  8. https://swiatlekarza.pl/linus-pauling-kontrowersyjny-noblista/. [dostęp online: 25.01.2021].

 


 

Justyna Dystrych