Witamina C lewoskrętna - mit czy hit?

Termin „witamina C lewoskrętna”, czyli według niektórych źródeł kwas L-askorbinowy wywołuje mnóstwo emocji i pytań. Co się kryje pod tym tajemniczym określeniem? Czy ta substancja ma jakieś wyjątkowe właściwości? A może to tylko chwyt marketingowy?

Witamina C lewoskrętna — prawda czy fałsz?

Na początek spróbuj rozwiązać krótki quiz dotyczący witaminy C:

1. Witamina C lewoskrętna jest lepsza niż prawoskrętna.
2. Stosowanie lewoskrętnej witaminy C skraca czas przeziębienia.
3. Kwas L-askorbinowy i D-askorbinowy mają takie samo działanie biologiczne, ale ten pierwszy jest lepiej przyswajalny.

Właściwe rozwiązanie quizu to... trzy razy fałsz!

Wyjaśnienie znajdziesz w dalszej części artykułu.

Sprawdź też leki na przeziębienie i grypę.

Witamina C lewoskrętna — co to jest?

Czy istnieje coś takiego jak witamina C lewoskrętna? Odpowiedź jest bardzo krótka i może Cię zaskoczyć. Określenie „witamina C lewoskrętna” to poważny… błąd. Bardzo ciekawie podsumował to prof. Rafał Olszewski z Uniwersytetu Jagiellońskiego na konferencji w 2017 roku:

Mówimy o umiejętnym zamieszaniu wokół nazewnictwa. Dlaczego? Już wyjaśniam.

Witamina C lewoskrętna a prawoskrętna — o co to całe zamieszanie?

Cytowany już wcześniej prof. Olszewski w swoim wykładzie stwierdził: „Nie istnieje lewoskrętna witamina C”. Skąd więc wziął się ten popularny mit? Prawdopodobnie z niewłaściwej interpretacji znaczenia litery „L” w zwyczajowej nazwie witaminy C (pozyskiwanej np. z Witamina C 250 mg Dr.Max, suplement diety, 50 tabletek). Aby to zrozumieć, musimy nieco bardziej zagłębić się w strukturę tego związku.

Boczny łańcuch kwasu askorbinowego zawiera 2 asymetryczne atomy węgla (czyli takie, które mają 4 różne podstawniki; na rysunku zaznaczone czerwonymi strzałkami). W konsekwencji kwas ten może występować w 4 formach (nazywanych izomerami), różniących się jedynie położeniem tych podstawników względem siebie. Te zależności pokazuje poniższy rysunek. 

Izomery kwasu askorbinowego: kwas L-askorbinowy (1a), D-askorbinowy (1b), L-izoaskorbinowy (2a) oraz D-izoaskorbinowy (2b), źródło: Wikipedia, Kwas askorbinowy.

Na pierwszy rzut oka te 4 cząsteczki niewiele się różnią. Z fizykochemicznego punktu widzenia ich właściwości są zbliżone. Na przykład dzięki obecności wiązania endiolowego (w pierścieniu, między węglami C-2 i C-3, przy których znajdują się grupy OH) wykazują one silne właściwości redukujące i łatwo przekształcają się w kwas dehydroaskorbinowy.

Witamina c lewoskrętna a kwas L-askorbinowy i L-dehydroaskorbinowy, źródło: Wikipedia, Kwas askorbinowy.

Jednak struktura przestrzenna tych izomerów ma ogromny wpływ na ich aktywność biologiczną. Należy podkreślić, że działanie chemiczne (przeciwutleniające) nie jest działaniem biologicznym. Jedynie izomer 1a, czyli kwas L-askorbinowy (oraz kwas L-dehydroaskorbinowy, w który jest on przekształcany w organizmie), to substancja znana jako witamina C. Aktywuje on enzymy biorące udział w biosyntezie kolagenu — pozostałe 3 izomery nie wykazują takich właściwości.

Co w takim razie oznacza przedrostek „L”? Chemik Karl Fischer zaczął dodawać literę „L” (łac. laevus) w nazwach związków, które przy asymetrycznym atomie węgla mają grupę OH (hydroksylową) po lewej stronie, a literę „D” (łac. dexter) — po prawej. Jednak „L” nie ma nic wspólnego ze „skrętnością”. Terminy „prawo-” i „lewoskrętny” opisują aktywność optyczną substancji. Określają one, w którą stronę roztwór danego związku skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego — w prawo (co oznacza znak „+”), czy w lewo (znak „-”). Skręcalność właściwa kwasu L-askorbinowego wynosi od +20,5° do +22,5°.

Oznacza to, że witamina C jest zawsze prawoskrętna.

Dlaczego kwas L-askorbinowy jest witaminą?